Vitamina A e retinoidi nei cosmetici
Vitamina A e retinoidi nei cosmetici
I retinoidi sono un gruppo di sostanze liposolubili che comprende il retinolo (ovvero la vitamina A) e molecole strutturalmente correlate. Ne esistono tantissimi (più di 1500 tra naturali e sintetici) e sono accomunati da una struttura che presenta una testa β-iononica e una coda di unità isopreniche con diversi doppi legami coniugati, tutti in posizione trans.
Nei retinoidi comunemente utilizzati in cosmetica il gruppo al termine della catena è variabile:
– Il retinolo (immagine) ha un gruppo ossidrile (-OH)
– la retinaldeide (detta anche retinale) ha un gruppo aldeidico (-CHO)
– il retinil palmitato e il retinil acetato presentano un’esterificazone rispettivamente con acido palmitico e acido acetico.
Retinolo e retinale sono molecole sensibili alla luce, al calore, all’ossigeno, ai metalli pesanti ed agli acidi. Inoltre si possono legare al polivinilcloruro.
Uso dei retinoidi nei cosmetici
I retinoidi sono naturalmente presenti nella pelle principalmente sotto forma di retinolo ed esteri del retinolo, ma possono in piccola parte essere anche assorbiti dall’esterno in seguito ad applicazione topica. Infatti, grazie anche alla loro natura lipofila, riescono ad attraversare le membrane cellulari.
Nella cellula possono essere convertiti in altri analoghi tramite enzimi specifici.
I retinoidi di maggior interesse per la cosmetica sono i retinil esteri, il retinolo e la retinaldeide.
La forma più attiva dei retinoidi è l’acido retinoico (o tretinoina), che non è un ingrediente cosmetico, bensì un farmaco da utilizzare solamente dietro prescrizione medica. Infatti l’acido retinoico e i suoi sali sono presenti nell’allegato II del Regolamento Europeo 1223/2009, nel quale sono indicate le sostanze vietate nei cosmetici.
L’attività dei retinoidi è direttamente proporzionale alla “distanza metabolica” dall’acido retinoico. Quindi in ordine di efficacia avremo retinil esteri << retinolo < retinaldeide < acido retinoico. Come riferimento per comprendere l’efficacia, possiamo dire che il retinolo è circa 20 volte meno attivo dell’acido retinoico.
Retinolo e retinaldeide sono i retinoidi più efficaci ma presentano problemi di stabilità nella formulazione e possono risultare irritanti, portando a prurito, bruciore, eritema e desquamazione soprattutto sulle pelli più sensibili. Per questo motivo negli anni sono stati sviluppati gli esteri, che sono meno efficaci ma più stabili e con minor rischio di irritazione cutanea o oculare.
Effetti dei retinoidi sulla cute
La vitamina A e i suoi analoghi sono tra le sostanze cosmetiche più efficaci nel rallentare il processo di invecchiamento cutaneo e nel migliorare la texture della cute. L’attività dei retinoidi risiede nella loro capacità di legare dei recettori specifici: RAR (Retinoic Acid Receptor), e RXR (Retinoid X Receptor). Questi recettori sono normalmente presenti nella pelle e provvedono ai processi di riparazione della pelle fotodanneggiata. In particolare l’attivazione di RAR e RXR:
– dà il via alla proliferazione epidermica che porta ad un aumento di spessore
– rende la pelle più compatta
– aumenta la sintesi e la deposizione di glicosaminoglicani, una famiglia di molecole della quale fa parte anche acido ialuronico
– inibisce l’attivazione delle metalloproteinasi, enzimi che degradano il collagene.
– regola la produzione di sebo
I retinoidi possono avere effetti anche senza legarsi ai recettori. Ad esempio:
– assorbono i raggi UV: la catena laterale ricca di doppi legami coniugati sembrerebbe renderli capaci di assorbire la radiazione UV. Attenzione: questo non li rende filtri solari, anzi è bene evitare usare una buona protezione solare in concomitanza con l’uso di retinoidi.
– possono avere proprietà antibatteriche: la retinaldeide ha mostrato una certa efficacia come antibatterico, probabilmente dovuta alla presenza del gruppo aldeidico, molto reattivo.
– sono antiossidanti, riescono quindi a neutralizzare i radicali liberi.
Quali sono le differenze tra retinolo, retinaldeide e retinil esteri?
Retinolo: per essere efficace deve essere convertito in vivo ad acido retinoico. E’ stato osservato che l’applicazione di retinolo per 7 giorni riduce l’espressione di metalloproteinasi, riducendo la degradazione del collagene. Il retinolo è molto instabile all’esposizione ad aria e luce e si degrada facilmente in forme inattive, bisogna quindi utilizzare un veicolo idoneo a minimizzare la sua instabilità.
Retinaldeide: anche la retinaldeide è attiva quando convertita ad acido retinoico. La trasformazione avviene solo ad opera di cheratinociti in certi stadi di differenziazione.
Esteri del retinolo: i più diffusi sono il retinil acetato ed il retinil palmitato. Sono i retinoidi meno efficaci, probabilmente perchè per essere attivi devono anch’essi essere trasformati in acido retinoico e la percentuale di esteri convertita in forma attiva è bassa. Sono tuttavia i retinoidi più stabili e meglio tollerati dalla cute.
Effetti indesiderati
I cosmetici (attenzione: cosmetici, non farmaci!) contenenti retinoidi sono tra i prodotti più regolamentati in Europa ed il loro uso è da considerarsi sicuro. L’SCCS nel 2016 ha valutato la loro sicurezza in un documento molto completo, che indica le percentuali di utilizzo sicuro di retinolo, retinil palmitato e retinil acetato.
Tuttavia possono verificarsi degli effetti non desiderati a seguito dell’applicazione di questi prodotti. In particolare:
– fotosensibilizzazione: i retinoidi possono aumentare la sensibilità verso i raggi UV, per questo motivo non bisogna esporsi al sole durante il trattamento. Meglio applicarli la sera ed utilizzare una protezione solare durante il giorno, salvo diversa indicazione sulla confezione.
– bruciore, prurito, eritema e desquamazione.
Se dovessero comparire questi effetti si può ridurre la frequenza di applicazione o utilizzare prodotti contenenti retinil esteri, generalmente meglio tollerati. In caso di pelle particolarmente sensibile a queste sostanze, si possono consigliare prodotti a base di bakuchiol, un estratto naturale generalmente ben tollerato che ha mostrato di avere proprietà simili ai retinoidi.
Leggi anche:
-bakuchiol
– raggi UV e fotoinvecchiamento
– vitamine nei cosmetici
– antiossidanti
Riferimenti:
– SCCS opinion on vitamin A
– Mukherjee S, Date A, Patravale V, Korting HC, Roeder A, Weindl G. Retinoids in the treatment of skin aging: an overview of clinical efficacy and safety. Clin Interv Aging. 2006;1(4):327-348. doi:10.2147/ciia.2006.1.4.327
– Zasada M, Budzisz E. Retinoids: active molecules influencing skin structure formation in cosmetic and dermatological treatments. Postepy Dermatol Alergol. 2019;36(4):392-397. doi:10.5114/ada.2019.87443
– regolamento EU 1223/2009
– Lupo MP. Antioxidants and vitamins in cosmetics. Clin Dermatol. 2001;19(4):467-473. doi:10.1016/s0738-081x(01)00188-2
– Kajal Babamiri, MD, Reza Nassab, MBChB, MBA, MRCSEd, MRCSEng, Cosmeceuticals: The Evidence Behind the Retinoids, Aesthetic Surgery Journal, Volume 30, Issue 1, January 2010, Pages 74–77, https://doi.org/10.1177/1090820X09360704
– Endly DC, Miller RA. Oily Skin: A review of Treatment Options. J Clin Aesthet Dermatol. 2017;10(8):49-55.
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