Amminoacidi nei cosmetici
Abbiamo già parlato dei peptidi e del loro uso in cosmetica, in questo articolo parliamo dei “mattoncini” che li compongono, gli amminoacidi.
Cosa sono gli amminoacidi - struttura e caratteristiche
Prima di iniziare, rispondo alla domanda che chiunque abbia studiato chimica o biochimica si è posto almeno una volta: si dice amminoacidi o aminoacidi? Più spesso si usa la forma “amminoacidi” perché deriva dalla parola “ammina”, ma sono accettate entrambe le forme. Chiarito questo punto, vediamo di cosa si tratta.
Gli amminoacidi sono molecole organiche che nella loro struttura presentano un gruppo carbossilico (-COOH) ed un gruppo amminico (-NH2). In natura gli amminoacidi presentano il gruppo carbossilico ed il gruppo amminico legati allo stesso carbonio, detto carbonio alfa. Legato al carbonio alfa ci possono essere sostituenti diversi.
La diversa natura del sostituente (-R) può dare origine a molecole diverse per dimensioni, carica e solubilità, caratteristiche che ne influenzano l’assorbimento cutaneo.
Gli amminoacidi sono molecole indispensabili per la vita; si trovano in ogni essere vivente in forma libera o legati tra loro a formare molecole più grandi, i peptidi o le proteine (quindi anche gli enzimi, che sono proteine).
Gli amminoacidi in natura
In natura si trovano 20 amminoacidi: alanina, arginina, asparagina, acido aspartico, cisteina, acido glutammico, glutammina, glicina, istidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina, prolina, serina, treonina, triptofano, tirosina, valina.
Di questi, 9 sono amminoacidi essenziali, chiamati così perché l’uomo non è in grado di produrli a partire da altre molecole ma deve per forza assumerli con gli alimenti. Gli amminoacidi essenziali sono: istidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptofano, valina. Gli amminoacidi che compongono le proteine sono tutti L-α-amminoacidi, ovvero amminoacidi con gruppo carbossilico e un gruppo amminico legati al carbonio alfa e in configurazione L. Tutti gli amminoacidi naturali sono ammine primarie, ad eccezione della prolina.
Ruolo degli amminoacidi liberi nella cute
A livello cutaneo troviamo gli amminoacidi ovviamente come componenti delle proteine, degli enzimi e dei peptidi ma sono presenti anche in forma libera. Ad esempio nel fattore d’idratazione naturale (NMF),un mix di sostanze igroscopiche che mantiene il corretto livello di idratazione dello strato corneo, sono presenti amminoacidi liberi che derivano dalla degradazione della filaggrina, una proteina.
Anche nel sudore sono presenti amminoacidi liberi, principalmente serina (23% di tutti gli amminoacidi presenti), glicina ed alanina. La serina grazie alla presenza del gruppo -OH può interagire con l’acqua e svolgere così una funzione importante per l’idratazione cutanea.
Gli amminoacidi nei cosmetici
Gli amminoacidi nei cosmetici vengono utilizzati principalmente come condizionanti cutanei e condizionanti per capelli, ma taluni hanno qualche utilizzo particolare.
Nel dettaglio:
– alanina: antistatico, fragranza, condizionante cutaneo e condizionante per capelli
– arginina: è uno degli amminoacidi più usati. E’ approvata all’uso cosmetico come antistatico, fragranza, condizionante cutaneo e condizionante per capelli. Favorisce la guarigione delle ferite e sembra avere un ruolo positivo nella produzione di collagene da parte dei fibroblasti. Viene impiegata anche nei prodotti per l’igiene orale.
– asparagina: antistatico, fragranza, condizionante cutaneo e condizionante per capelli
– acido aspartico: antistatico, fragranza, condizionante cutaneo e condizionante per capelli
– cisteina: condizionante per capelli, antistatico, fragranza, riducente, antiossidante, ondulante o stirante per capelli. La cisteina è un amminoacido importante per il suo gruppo tiolico (-SH). Per ossidazione di due molecole di cisteina si origina un altro amminoacido caratterizzato dalla presenza di un legame disolfuro, la cistina (detta anche dicisteina). Si trova in abbondanza nei capelli.
– fenilalanina: fragranza, condizionante cutaneo e condizionante per capelli
– glicina: antistatico, condizionante cutaneo, condizionante per capelli, agente stabilizzante del pH. La glicina si può trovare nei detergenti lenitivi e nei prodotti che ripristinano le lesioni cutanee. E’ uno degli amminoacidi più usati.
– acido glutammico: antistatico, condizionante cutaneo e umettante
– glutammina: antistatico, condizionante cutaneo e condizionante per capelli
– isoleucina: antistatico, condizionante cutaneo e condizionante per capelli
– istidina: antistatico, umettante, condizionante cutaneo
– lisina: antistatico, condizionante cutaneo e condizionante per capelli
– leucina: antistatico, condizionante cutaneo e condizionante per capelli
– metionina: antistatico, condizionante cutaneo e condizionante per capelli
– prolina: condizionante cutaneo e condizionante per capelli. Sembra avere un ruolo protettivo verso il photoaging.
– serina: antistatico, fragranza, condizionante cutaneo e condizionante per capelli
– tirosina: antistatico, fragranza, condizionante cutaneo e condizionante per capelli. L’enantiomero D della tirosina (D-tirosina) è in grado di inibire la tirosinasi impedendo così la sintesi di melanina.
– treonina: condizionante per capelli, antistatico, ondulante/lisciante per capelli
– triptofano: antistatico, fragranza, condizionante per capelli
– valina: antistatico, fragranza, condizionante cutaneo e condizionante per capelli
Gli amminoacidi si possono ottenere tramite processi di fermentazione, metodi enzimatici o tramite sintesi chimica.
Gli amminoacidi sono presenti in natura, anche negli alimenti, e sono anche additivi alimentari. Per questi motivi sono molecole che non danno particolari preoccupazioni per quanto riguarda la sicurezza. Risultano non irritanti per la cute, non irritanti per gli occhi, non sensibilizzanti, non fototossici.
Leggi anche:
– funzione e struttura della cute
– funzione e struttura dei capelli
– peptidi nei cosmetici
Riferimenti:
– CosIng
– Safety assessment of alpha-amino acids as used in cosmetics (CIR)
– Mark H, Harding CR. Amino acid composition, including key derivatives of eccrine sweat: potential biomarkers of certain atopic skin conditions. Int J Cosmet Sci. 2013 Apr;35(2):163-8. doi: 10.1111/ics.12019. Epub 2012 Nov 20. Erratum in: Int J Cosmet Sci. 2013 Jun;35(3):319. PMID: 23075272.
– David L Nelson, Michael M Cox – I principi di biochimica di Lehninger, Sesta edizione, Pagine: 1280 ISBN: 9788808920690, Ed. Zanichelli
– Kim H, Ro J, Barua S, et al. Combined Skin Moisturization of Liposomal Serine Incorporated in Hydrogels Prepared with Carbopol ETD 2020, Rhesperse RM 100 and Hyaluronic Acid. Korean J Physiol Pharmacol. 2015;19(6):543-547. doi:10.4196/kjpp.2015.19.6.543
– Park, J., Jung, H., Jang, B. et al. D-tyrosine adds an anti-melanogenic effect to cosmetic peptides. Sci Rep 10, 262 (2020).
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